坪倉由幸は過去に「美貴」という一般女性と交際していたことがわかっていますが、破局から2年ほどが経ったエイプリルフールに突然彼女から「結婚しようよ」とLINEが。このときは既読スルーをしてしまったようですが、その真意が気になり、テレビ番組で公開プロポーズすることに。

このときは美貴も電話出演してくれたようで、改めて坪倉からプロポーズをすると、「ごめんなさい」と断れてしまいます。じつは美貴はすでに別の男性と交際していて、すでにプロポーズも受けていたことが明かされました。

坪倉由幸はこれまで女性の好きなタイプについて語ったことは無いようで、どういった女性が好みなのかはわかっていません。ただ、過去に家具屋で一目惚れした店員女性にテレビで公開告白したことがあり、そのときのお相手がタレントの「YOU」と女優の「藤谷美和子」を足したような可愛らしい女性で、可愛らしい見た目の女性が好みなのではないかと思われます。