ジョリーと安保瑠輝也は師弟関係ではありますが、非常に仲が良いようで、YouTubeの動画内でもたびたび仲の良さを披露しています。試合前には安保瑠輝也自ら彼とスパーリングを行うこともあるようで、今後も2人の関係性には注目が集まりそうです。

ジョリーが安保瑠輝也の内弟子になったきっかけは過去に安保瑠輝也のYouTubeチャンネルで行った「喧嘩自慢」動画です。ここで安保瑠輝也はジョリーを見て「雰囲気あるやつきたな」と感じたようで、この喧嘩自慢の試合のあとにみんなでご飯を食べていたとき、自身のYouTubeチャンネルにジョリーを誘ったのだとか。

ジョリーは喧嘩自慢の動画に出演したことで安保瑠輝也から彼のチャンネルへの出演を誘われますが、ジョリーは当初は断っていたのだとか。それは自身が飲食店を経営していることや「ひとりで自由にやりたい」という思いが要因となっていて、なかなか決断はできなかったのだそうです。

ジョリーは安保瑠輝也から誘いを受けて彼のYouTubeチャンネルメンバーとなりましたが、誘われたばかりの彼はなかなか決断できず、悩んでいました。そんなとき、彼の背中を押したのは彼が経営している飲食店のスタッフや関係者たちだったようで、「絶対いけ」とみんなから言われたため、飲食店オーナーをきっぱり辞め、格闘技の世界に入ったのだそうです。

ジョリーは元THE OUTSIDER王者である吉永啓之輔と2023年2月のブレイキングダウンで戦い話題になりました。吉永啓之輔はTHE OUTSIDERで無類の強さを誇った総合格闘家で、現在はブレイキングダウンにもたびたび出場して盛り上げています。

名前：吉永 啓之輔（よしなが けいのすけ）
生年月日：1983年3月26日
出身地：栃木県
身長：181㎝
職業：総合格闘家

ジョリーと吉永啓之輔の2人はブレイキングダウンでの試合前からすでに喧嘩が始まっていて、ジョリーの煽りを耐えかねた吉永啓之輔の怒りが爆発する形で喧嘩となりました。会場ではすぐに2人の喧嘩は止められてしまいましたが、多くのファンを盛り上げる結果となってしまいました。

ジョリーと吉永啓之輔の試合結果は「ジョリーの勝利」。試合は判定に持ち込まれ、4-1でジョリーの判定勝ちとなりました。当初は圧倒的な身長差から吉永啓之輔が有利と見られていましたが、蓋を開けてみればジョリーが身長差を覆しての勝利となりました。

ジョリーは吉永啓之輔との対戦で見事勝利を収めましたが、その後は吉永啓之輔が「もう一度やろう」と発言していて、ジョリーも「やらせてください」と声をあげています。そのため、今後のブレイキングダウンでは再戦が濃厚となっていて、次こそ本当の決着になるのではないかと思われます。