ともしげさんが芸人を志すきっかけは、明石家さんまに憧れたからだそうです。
それに加えて、お笑い好きな友人の影響もあったと話しています。
スクールJCA13期出身（2004年入学）。プロダクション人力舎で活動し、その後は度々解散を経験しました。

かつては赤いTシャツにハーフパンツが衣装で、裸足でステージに立つのが特徴でしたが、事務所の先輩である塙の忠告により赤ジャケットを着て靴も履くようになったそうです。

2021年2月頃より、自作の手料理を撮った写真を自身のInstagramに投稿しています。

料理が得意な一面も披露しています。
相方の芝さん同様に同期の三四郎さんとはスクールJCA時代からの付き合いでとても
仲が良いそうです。

事務所に入りたての頃、直の先輩である南原清隆さん（ウッチャンナンチャン）による狂言の舞台見学が事務所の芸人に対して募集がかけられ、自ら立候補したものの最前列で開演前に爆睡してしまい反省を示すためその日に丸刈りにしたエピソードがあります。

その頃は、事務所に入りたてだったことでコンビの宣材写真を撮る運びになり、それは髪が伸びるまで待ってくださいと泣いたそうです。


2021年同棲中の婚約者がいることをラジオ番組内で公表しました。
翌年の2022年にX（Twitter）で結婚を報告し、2023年には第1子男児の誕生を報告しま

ともしげさんの出身小学校は、埼玉県飯能市内の学校のようですが校名などは不明です。

小学校時代は頭が良かったとのことで「バカそうに思われるかもしれないですけど、小学校の頃は頭が良かったですよ。中学受験して良い大学に」とクイズ番組に出演した際にコメントをしていました。

中学校受験のために、6年生の時にはひたすら塾に通っていたそうです。
真面目に勉強をする優等生だったようです。

「自分はいじめられっ子だったので、笑われるより、笑わせる側になりたいと思っていた」とインタビューで答えていました。

ともしげさんの出身中学校は埼玉県聖望学園中学校です。
この中学校には中学受験で入学しています。

また中学時代も勉強を頑張っていたことを明らかにしています。
中学校のエピソードは明かされておらず、情報がありませんでした。

クイズ番組にコンビで出演した際に、小学生、中学生の問題をすらすら解いており
中学受験の経験もあってか、一般の知識や教養はしっかりと持っているようでした。

ともしげさんの出身高校は埼玉県聖望学園高校です。
この高校の系列の中学校に通っていたことから一般受験ではなく内部進学で進んでいます。

部活動が盛んで県内で強豪として知られています。
野球では甲子園に何度も出場している名門高校でもあります。
勉学も様々なコースがあり、ともしげさんは勉強ができたことを明らかにしているので、上位のコースに在籍した可能性が高そうです。

高校時代はアメリカンフットボール部に在籍をしており、部活動にも励んでいました。
アメリカンフットボール部では、ランニングバックのポジションを務めています。
本人によればただがむしゃらにボールを持って走るというポジションでした。

しかし、ともしげさんは司令塔のクォーターバックをやりたかったと、インタビューで当時を振り返っています。

また文化祭の実行委員を務めており、かなり気合を入れて活動をしていたようです。
加えて高校時代は毎日勉強漬けの日々だったようです。

高校生時代は、ほんこんさんに顔が似ていることから、「ほんこん」と言われていじられており辛い思いをしたことを本人の前で語っていました。

余談になりますが、この高校に在学中は1学年上に、プロ野球・阪神タイガースなどで活躍した鳥谷敬さんも在籍していました。
１９９９年に聖望学園が初めて甲子園に行ったときの、学校でバスを貸し切って、みんなで応援に行ったそうです。

ともしげさんは、アメフト部の防具をつけてあの夏の炎天下の中、応援していたそうです。

ともしげさんの出身大学は玉川大学 電子工学部になります。
学生時代からともしげさんは顔をいじられることが多く、落ち込む日々が続いていました。

そんな時に友人からお笑い芸人になることを勧められており、顔をいじられても面白く返すことができればヒーローになれると言われて一緒に芸人にならないかと誘われました。

そしてともしげさんは養成所に入学することを決意しましたが、誘ってきた友人がやはりそれほど簡単なことではないからという理由でお笑い芸人になることを諦めたため、1人で養成所に通うことに決めました。

明確な時期は不明ですが、大学は中退していたようです。