玉袋筋太郎さんは「新宿区立淀橋第一小学校」に通っていました。小学校時代の玉袋筋太郎さんは、相当ヤンチャな少年だったようで、友達たちと子供らだけでデパートに行き、屋上のゲームセンターで遊んだり、デパ地下の試食コーナーで食べまくったり、非常階段でイタズラをして警備員に追いかけ回されたりしていたそうです。

また、当時は現在よりもかなり治安が悪かった新宿歌舞伎町の映画館に「銀河鉄道999」の劇場版を観るために一晩中子供達だけで並んだり、夜中に新宿御縁に忍び込んだりした事もあったのだそうです。

そして中学1年生の冬休みに「ビートたけしのオールナイトニッポン」のラジオ放送を聴いてビートたけしさんの大ファンになったようです。
学校にも不良が多くいたようで、不良になるのなんてダサいと思っていたそうです。
その理由は「不良達が好きな音楽グループよりも、自分が尊敬するビートたけしさんの方がよほど不良でカッコイイから」という理由でした。
玉袋筋太郎さんは「中野実践商業高等学校」に入学しました。その頃に、玉袋筋太郎さんは小学校時代からの友人に誘われてビートたけしさんの追っかけになっています。

毎週「ビートたけしのオールナイトニッポン」が深夜3時に終わると、友人らと自転車に乗り、ビートたけしさんが打ち上げをやる場所へ行き、店の外でずっと出待ちをしていたようです。

ビートたけしさんが出街をしている人を見かけると「おう！中に入って飯でも食ってけよ」「あんちゃん、店の中でビールでも飲んでけよ」気さくに話しかけてくれたそうです。
しかし、高校生時代の玉袋筋太郎さんは、それは恐れ多いとして「ここで待っているだけで良いんです」と答えていたそうです。
そしてビートたけしさんに自分を覚えて欲しいとの気持ちから、ダメ元で「芸名をつけてください」とお願いしたのだそうです。するとなんと、ビートたけしさんは笑いながら玉袋筋太郎さんに「鬼怒川マッサージ」という芸名をつけてくれたみたいです。

またある日には、いつものように玉袋筋太郎さんと友人らが店の外で出待ちをしていると、店の中から、たけし軍団のラッシャー板前さんが出てきて「殿（ビートたけしさん）が呼んでいます」と呼びに来たのだそうです。
これも恐れ多いとして断る玉袋筋太郎さんと友人らでしたが、ラッシャー板前さんはなんと「君たちが入ってくれないと、僕が叱られる」と頭を下げてお願いされたのだそうです。

こうまでされては入らないわけにはいかないと、玉袋筋太郎さんは店内に入ったそうなのですが、なんとビートたけしさんの目の前の席が空けてあり、そこに座って焼肉をご馳走になったのだとか。

玉袋筋太郎さんは、高校卒業前にはアサヒ飲料のルートドライバーとして就職を内定させたのですが、その後にビートたけしさんに会った時に就職を報告すると、たけしさんはなんと「3ヶ月で辞めて俺んとこに来い」と、玉袋筋太郎さんの気持ちを見透かしたように声をかけてくれたのそうです。

その後、玉袋筋太郎さんはビートたけしさんに弟子入りし、1987年に同じくビートたけしさんの追っかけだった水道橋博士さんとお笑いコンビ「浅草キッド」を結成し、厳しい下積み時代を経てお笑い芸人として成功をおさめる事になりました。

玉袋筋太郎さんは、水道橋博士とのお笑いコンビ「浅草キッド」のボケ役を担当するお笑い芸人です。ビートたけしさんを師匠とする「たけし軍団」の一員としても知られています

玉袋筋太郎さんは、東京都新宿区西新宿で1967年6月22日に生まれました。父親は赤江正行さん、母親は赤江広子さんで、3歳年上の姉が1人いました。

実家の新宿の土地は、祖父が株屋をやっていた時代に大洋漁業株で荒稼ぎして購入したそうです。

セ・リーグ優勝チームを唯一的中させたおかげで購入できたと誤魔化していたみたいです。祖父の死後、相続トラブルに巻き込まれ、土地は売却されてしまったようです。

玉袋筋太郎さんは、25歳の時に一般人の嫁と結婚されています。

玉袋筋太郎さんの嫁についての情報はほとんど何もわからないのですが、嫁の両親には「よりによってなんでこんな男と結婚するんだ」と散々に反対され、自身の父親にも理由は不明ながら結婚を反対された事などが明かされています。

そんな玉袋筋太郎さんの嫁については、2018年12月に、玉袋筋太郎さんの連載「玉ちゃんの酔滸伝」で、嫁が突然入院してしまい、その事で嫁の偉大さに気が付いたというエピソードが書かれています。玉袋筋太郎さんが嫁を大切に思っている事だけは確かなようです。

しかし、ある日突然、何の前触れもなくいなくなったようです。
「最初は、自分をごまかすために宇宙人に連れ去られたと思い込むようにしていた」とインタビューで明かしています。

現在は、玉袋筋太郎さんの経理をやっており。孫の行事で顔を合わせることもあるそうです。離婚はしていないから、なんとかよりを戻そうといろいろ画策しているみたいです。

玉袋筋太郎さんの父親・赤江正行さんは、玉袋筋太郎さんが35歳の時に自殺によって65歳の若さで亡くなられています。
当時、玉袋筋太郎さんの父親は身体的にもメンタル的にも体調を崩し病院に入院していたそうで、「ごめん」というメモだけ残して、その病院の6階から飛び降りて亡くなってしまったのだそうです。
自殺の理由は、姉とその旦那にあったという事でした。姉の旦那がロクでもない男で、カードの限度額いっぱいまで平気でキャッシングし、その度に姉が泣きついて父親に借金を肩代わりさせていたというのです。
しかも、姉の旦那は借金した金でキャバクラに通って女性に金を貢いでおり、その度に元々メンタルを病んでいる姉が自傷行為を繰り返し、父親は娘が心配なあまり借金を肩代わりするという関係がずっと続いていたのだそうです。

両親は新宿の土地を売って老後の蓄えにしていたそうなのですが、姉夫婦は事ある毎に孫をチラつかせて父に金をせびり、ついには老後の備えとしては十分なほどあった両親のお金は底をつき、さらに120万円ほど借金をするほどだったようです。

玉袋筋太郎さんは姉夫婦の借金を肩代わりし続ける父親を必死に説得し、なんとか姉夫婦と距離を置かせようとしたそうなのですが、父親は逆に「お前はお姉ちゃんを殺すのか！」と怒り出してしまい、どうしてもその異常な関係を断ち切らせる事ができなったそうです。