山内健司さんは島根県松江市の出身で、父親は元教員で今は、地元の本庄公民館(松江市本庄) の館長をされています弟が一人おり4人家族です。父親も母親も教員だったそうで、父親は校長先生も務めています。ご両親は、共働きで、子供の頃から裕福な環境になりました。

何不自由ない暮らしをしていたようで、テレビ番組で「外食をする時にセットを注文をしないで、自分の食べたいものを単品で注文する」と話していました。その話を聞いたダウンタウンに「ええ所のボンボンやな」と、芸人としては珍しい境遇であると言われていました。

芸人になることに対して、山内健司さんの家族からの反対はとくになかったそうです。父親からは、「ダメなら戻ってくればいい」と、下積み時代は仕送りをもらうなど、山内健司さんの芸人への夢を応援してくれていました。

山内健司さんは、NSC大阪校へ26期生として入学。NSC入学当初は、地元の友人と「エルゴノ」という漫才コンビで活動しています。山内健司さんは、NSCの授業では毎回ピン芸人として新ネタを披露するなど、真面目に通っていたそうですが、成績では、一番下のCクラス。

一度も上のクラスに上がることはありませんでした。山内健司さんは、「先生がやったらダメだと言うことを全部やって、嫌らわれてたから」と、クラスが上がらなかった理由をお話しています。

一方の相方の濱家さんはAクラスだったそうです。濱家さんは、コンビを結成してAまたはBクラスに在籍をしていましたが、解散後はCクラスに。このときに山内さんと知り合ったそうです。NSC卒業時に山内健司さんは、濱家さんと連絡先を交換し、その後コンビ・かまいたちを組むことになります。

濱家さんが山内健司さんのピンネタを見て、面白いと感じ濱家さんの方から誘ったそうです。しかし当時の山内健司さんは周りから「圧倒的にきしょい！」と思われていて、濱家さんは同期芸人から「山内と組むのはやめろ!」と、説得されていたそうです。

そこまで言われる山内健司さんは、この時どんな芸人さんだったのでしょうか。山内健司さんは、「3年以内に結果が出なければ島根に帰ろう」と決めていたそうです。しかし、かまいたち結成から3年以内に「第28回（2007年）ABCお笑い新人グランプリ」最優秀新人賞を獲得し、このまま芸人を続けていくことを決めたそうです。
その後も数々の賞レースで優勝をしています。

2007年 笑いの超新星 新人賞
2008年 第43回上方漫才大賞 新人賞
2012年 第33回ABCお笑いグランプリ 優勝
2012年 第42回NHK上方漫才コンテスト 優勝
2017年 第10回キングオブコント　優勝
2021年 第56回上方漫才大賞 大賞

しかし、M-1グランプリ2019では決勝に進出しますが2位。M-1グランプリにおいては、これが最高成績となります。「キングオブコント2021」の決勝では、審査員も務めています。プライベートでは、2017年、一般人女性と結婚、2018年には、第一子となる長男が誕生、2021年には、第二子が誕生しています。

山内健司さんの出身小学校は、松江市立本庄小学校です。小学生の頃の山内健司さんは、身体があまり強くなくよく病気になっていたようです。小学校高学年のときに、ダウンタウンの番組をみてお笑い好きになりました。

小学校卒業後の山内健司さんは、松江市立本庄中学校に進学します。1学年1クラスという小規模な学校でしたが、中学時代のクラス担任からは、「将来、絶対に大物になる」と繰り返し言われていたそうです。

中学校では、生徒会長も務めており、卒業式の進行では、校長と意見が合わないことがあり直接交渉するなどしていました。中学時代は、野球部に所属しポジションはセンターでした。

山内健司さんの出身高校は、島根県立松江東高等学校に進学します高校入学当初にあった遠足で、バスの中でカラオケを熱唱したそうですその際に、物まねをしながらしっかりと歌い上げたところクラスの友達から「ドン引き」されたそうです。

それ以降、遠足でのお昼ご飯の時間には山内健司さんを除いた男子で集まって食べ、いじめとまではいかずとも、「山内とは仲良くならないほうがいい」といった空気になってしまったそうです。高校時代は、剣道部に所属し、主将を務めていました。しかし、剣道部は弱小チームで公式戦では勝ったことがなかったそうです。